La città conserva monumenti e collezioni di pregio. Sulla sommità del colle spicca la Rocca Flea, superbo esempio di architettura militare originariamente del XII secolo, ricostruita da Federico II nel 1247 e recentemente restaurata. All’interno si trova il Museo Civico con l’eccezionale Polittico dell’Alunno, sculture, ceramiche antiche e reperti archeologici.
Tra gli edifici religiosi meritano una visita la Cattedrale di S. Benedetto (XIII secolo) con una splendida facciata romanico-gotica adornata da un bellissimo rosone, la Chiesa di S. Francesco, stupenda costruzione gotica decorata dalla mano di Matteo da Gualdo, pittore illustre di questa città, autore della Crocifissione e della Madonna col Bambino e S. Francesco.Sulla piazza principale si affaccia il Palazzo Comunale con una nobile facciata del XVIII secolo, ed il Palazzo del Podestà, con la Torre Civica (XII secolo), alla quale furono addossati diversi edifici successivi. Una viuzza accanto al Palazzo Comunale porta alla Chiesa di S. Maria di Tadino, la più antica del centro storico.
Da visitare anche il Museo Regionale dell'Emigrazionepensato come luogo della memoria per dare non solo informazioni ma anche suggestioni ed emozioni.
Altre opere di architettura , di scultura e di pittura di particolare interesse sono presenti nelle immediate adiacenze della città (Eremo di Santo Marzio, Chiesa di Serra Santa, Convento della Santissima Annunziata, Madonna delle Rote, Madonna del Piano) e nelle diverse frazioni che fanno parte del Comune di Gualdo Tadino (San Pellegrino, Grello, Pieve di Compresseto, Rigali, San Facondino, San Lorenzo, San Lazzaro, Roveto, Boschetto, Rasina, Poggio Sant'Ercolano, Palazzo Ceccoli , Corcia, Crocicchio, Caprara, Piagge, Poggio, Palazzo Mancinelli, Busche, Petroia, Badia, Nasciano, Morano, ecc.)